ウェインのパフォーマーとしてのキャリアは1962年「アンディ･ウィリアムズショー」に彼の兄弟、アラン、メリル、ジェイと共に出演したところから始まります。

フルート、クラリネット、サクソフォーン、バイオリン、バンジョー、ピアノ、ドラム、ギター、およびバグパイプを含むさまざまな楽器を演奏します。

1970年代のOsmondsのヒット曲をアラン、メリルとともに書き、テレビシリーズ「Donny＆Marie Show」

「Osmond Family Show」 「Osmond Brothers Special」 などの製作者の1人でもあり、アナウンサーでもありました。

1980年代、カントリーミュージックの中で彼のバスの歌声は強調され、リードボーカルとして、しばしば特集されました。

1989年に、映画「It Nearly Wasn't Christmas」（ミュージシャンとして彼の家族のために生計を立てようとしていたパパ）で主演。

1992年、Osmond Family劇場で演奏するために、ミズリー州Bransonに移ります。

ニックネームは「Crazyウェイン」であり、ステージ上ではコメディ道化役者であるが、舞台裏では非常に静かな人です。

1997年に、脳腫瘍を取り去るために手術を受け、大成功し回復しました。

飛行機に非常に興味を持ち、16歳でパイロットのライセンスを取得 - 彼が運転ライセンスを受け取るなんと2年前！

1974年に元ミス・ユタ、Kathlynと結婚し5人の子供を持っています - 3人の女の子と2人の少年。

長女Amyは1995年のMissアメリカジュニアであり、またバイオリン演奏でクリスマス音楽のCD「Nativitｙ」 をリリースしました。

Osmond Brothersはいろんな兄弟の組み合わせがあるけれど、ウェインは全ての組み合わせに関与しています。

ジェイ、メリル、アランとともにウェインは2007年にエンタテーナメント・ビジネスで50周年を迎えたことを祝福しました。

2008年春Osmond Familyはイギリスからｵｰｽﾄﾗﾘｱ、アジアをまわるワールドツアーを行いました。