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ジェイのキャリアは、1961年にディズニーAfter
Dark、1962年の「アンディ･ウィリアムズ･ショー」でテレビに初めて出演したことから始まります。
オリジナルのOsmond Brothersグループでジェイは最も若いく、8歳の時からドラムの演奏を学び、70年代、国の一流の10人のドラム奏者の一人であることに投票されました。
1972年Osmondsのシングルとして海外で最もヒットしたシングル「クレイジー･ホース」でジェイはメリルとリードヴォーカルをとりました。
1976年の「Donny&Marie Show」では音楽ディレクター、Donnyの振り付けを行うとともに、マリーのダンス･ナンバーを共同製作し、テレビ･ショーのOsmond
Brothersナンバーの振り付けをしました。
Brothersは80年代、いくつかのカントリー・ミュジックのヒットを出しました。しかし、ジェイは1985年に他のことを追求するために演奏活動を中断しました。その1つは、ユタ･プロボにあるBrighamヤング大学で学位修得のための勉強でした。
1987年8月25日LDSソルトレーク・シティ寺院でKandilynハリスと結婚し、
3人の息子がいます。
ジェイがプロデュースし、長男Jasonがメンバーである「Walkins
Lane」は2005年にCDをリリースしました。
1992年、ミズーリ州ブランソンで「Osmond
Family劇場」を開いた時、ジェイは兄弟に合流。
1994年「It’s About Time」リリース。
1996年「The Very Best of the Osmonds」のCDとビデオ制作をDonnyと共同で行う。
2000年ウェイン、メリルとともに「Back On The Road Again」米国ツアーを行った。
2002年、ミズーリ州ブランソンの「the Country Tonite Theatre」でウェイン、メリルとモーニング・ショーを行う。
また、アンディ･ウィリアムズの「Moon River Theater」でもショーをする機会を持つ。
2004年ユタに戻り、エージェントとしてオズモンド不動産に参加。（オズモンド不動産は父ジョージオズモンドによって設立されて、今日弟ジミーによって所有されています。）
現在は、兄弟達と演奏活動を行なっています。
2007年エンタテーナメント・ビジネスで50周年を迎え、2008年Osmond
Familyはワールドツアーを行ないました。
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